자유교양대학 칼라마주 칼리지(Kalamazoo College)를 졸업하고, 뉴욕대 쿠란트 수학연구소(Courant Institute of Mathematical Sciences)에서 수학 석사학위를 받았다.
16살에 ‘시카고거래소의 베이브 루스’로 일컬어지던 에버렛 클립(Everett Klipp) 밑에서 객장 트레이더로 실무 경험을 쌓았으며, 이 시기에 훗날 오랫동안 지적 동료이자 동업자가 될 《블랙스완》의 저자 나심 니콜라스 탈레브를 만나게 된다. 이후에는 모건 스탠리에서 프랍 트레이더로 활동하면서 자신의 투자 철학과 방법론을 정립한다.
1999년 나심 탈레브와 함께 당시에는 생소한 ‘테일 리스크 헷지’를 표방하는 펀드, 엠페리카 캐피탈(Empirica Capital)을 설립했으나, 2005년에 문을 닫았다. 2007년에 나심 탈레브와 다시 한번 리스크 완화에 집중하는 유니버사 인베스트먼츠(Universa Investments)을 설립하고 운용 자산 3억 달러로 시작했다. 현재 운용 자산은 164억 달러(회사 보고 기준)다. 2008년 금융 위기, 2015년 플래시 크래시, 2020년 코로나19 등 경제 위기의 시기에 높은 수익률을 기록해 월가의 주목을 받았으며, 현재도 다양한 매체에서 인터뷰를 하거나 논평을 하고 있다.
미시건에서 아내와 함께 염소 농장을 운영하며 치즈를 생산하고 있다. 이 농장의 치즈는 40여 개의 상을 수상했다.