1879년 런던 출생이다. 어머니의 그림에 대한 적극적인 격려와 지원으로 어니스트는 삽화가가 될 수 있었다. 쉐퍼드는 어른과 어린이를 위한 많은 책에 삽화를 그렸는데, 대표작으로는 밀른의 《곰돌이 푸》, 케니스 그레이엄의 《버드나무에 부는 바람》이 있다.