베스트셀러인 《Crash Proof》와 《The Little Book of Bull Moves in Bear Markets》의 저자이며 2008년 경제위기를 예측한 것으로 유명하다.
쉬프는 쉬어슨 리먼에서 일을 시작하여 1996년에 해외시장과 주식을 다루는 브로커 딜러로서 유로 퍼시픽 캐피털에 합류했다. 2000년에 그 회사의 대표가 되었다. 그는 <월스트리트 저널>과 <배런즈>, <파이낸셜 타임즈>, <뉴욕 타임즈> 같은 주요 언론에 자주 인용되며 스쿼크 박스, 클로징 벨, 폭스 뉴스 등에 출연해왔다.