포틀랜드대학을 졸업한 뒤 24년 동안 PGA투어에서 캐디로 활동했다. 정상급 프로골퍼인 마크 캘커베키아, 덴 포스만 등의 캐디를 지냈고, 포스만(PGA 통산 5승)과는 무려 21년 동안을 함께 했다. 이는 PGA투어 역사상 선수와 캐디가 파트너로 함께 한 가장 긴 시간이다. 경기 전 철저한 준비로 유명한 그의 별명은 역설적으로 ‘피들러(Piddler·시간을 허비하는 사람)’.