3형제 중 둘째로 태어나 어렸을 때부터 영화를 좋아했다. TV시리즈 〈 Vengeance Unlimited〉로 데뷔한 그는 크고 작은 영화들에 주-조연으로 모습을 보였다.
1958년에 미국 시카고 출생. 여배우이자 그의 여동생인 버지니아 매드슨의 영향으로 연기에 관심을 갖게 되었고, TV시리즈 〈 Vengeance Unlimited〉로 데뷔한 그는 1991년 출연한 〈델마와 루이스〉에서 수잔 서랜든과 지나 데비스의 상대역으로 열연함으로써 대중들에게 인지도를 쌓는 계기가 되었다. 이후 그는 쿠엔틴 타란티노 감독의 〈저수지들의 개들〉을 통해 연기파 배우로 인정을 받기 시작했고 다채로운 영화의 다양한 캐릭터를 소화하면서 명실공히 할리우드를 대표하는 연기파 중견의 자리에 올랐다. 그의 대표작으로는 〈겟 어웨이〉, 〈와이어트 어프〉, 〈킬 빌〉, 〈씬 시티〉, 〈도니 브래스코〉 등의 영화가 있다.