감독 레오 펜과 여배우 에일린 라이언 사이에서 태어난 숀 펜은 어린 시절부터 카메라를 가지고 놀기를 좋아했다. 산타모니카 고등학교 재학시절 이미 8mm영화에 출연한 경험이 있는 숀 펜은 대학에 진학한 후 로스앤젤레스 레퍼토리 극단의 단원으로 연기 생활을 시작한다.
2년간의 극단 생활 후 TV로 영역을 옮긴 숀 펜은 몇개의 TV 시리즈에 단역으로 출연했고 1981년에는 <생도의 분노>로 영화에도 데뷔하게 된다. 사관학교의 폐교 명령에 반항하여 반란을 일으키는 사관생도들의 이야기를 다룬 이 영화에서 인상적인 모습을 보여준 숀 펜은 성격파 배우로서의 기틀을 데뷔작에서부터 다지기 시작한 셈이다. 이후 <범죄와의 전쟁>에서는 신참형사, <전쟁의 사상자들>에서는 양민을 학대한 병사로 나오는 등 개성 강하거나 진지하게 고뇌하는 인물들을 주로 연기했다.
그는 록스타 마돈나의 남편으로도 유명했는데, 85년 그녀와 결혼한 뒤 <상하이 유혹>이라는 영화에 공연하기도 했지만 89년 이혼했다. 그는 영화 속에서처럼 사생활에서도 좌충우돌하는 급한 성격에 알콜 중독 증상을 보이기도 해 연기력에 비해 환영을 받지 못하는 편이었다.
1995년 <데드 맨 워킹>으로 베를린 영화제, 골든글로브 영화제 등 전세계 유수의 영화제에서 남우주연상을 휩쓸며 연기력을 인정받기 시작한 숀 펜은 1997년에는 <더 홀>로 깐느에서 남우주연상을, <헐리벌리>로 1998년 베니스 영화제에서 남우주연상을, <21그램>으로 60회 베니스국제영화제 남우주연상을, 그리고 2004년에는 <미스틱 리버>로 아카데미 남우주연상을 수상하며 신뢰할 만한 연기력을 가진 배우로 평가받게 된다.
영화감독으로도 활동하고 있는 숀 펜은 베트남 전을 배경으로 한 <인디언 러너>, 스릴러 물인 <플레지>, 뉴욕 테러사건을 주제로 한 다큐멘터리 영화 〈2001년 09월 11일>등을 제작한 바 있다.