1980년에 캐나다 노바스코샤에서 태어나 시인으로 등단했다. 시집으로 I Do Not Think that I Could Love a Human Being(2008), Late Nights with Wild Cowboys(2010)가 있으며 각기 대서양 시문학 상과 제럴드 램퍼트 상 최종 후보에 올랐다.
『센티멘털리스트』는 스킵스루드가 캐나다 콘코디어 대학교 문예창작과 석사 학위 청구를 위해 제출한 작품이다. 아무도 주목하지 않았던 이 신예 작가의 소설을 지역의 작은 출판사가 출간했다. 초판 부수는 800부였다. 자전적 이야기를 담은 이 소설은 2010년 캐나다의 가장 권위 있는 문학상인 스코샤뱅크 길러 상을 수상하자마자 곧 베스트셀러 반열에 올랐고 전 세계 다섯 개의 언어로 번역되었다. 2011년에는 단편소설집 This Will Be Difficult to Explain, and Other Stories를 냈다. 2012년 몬트리올 대학교에서 문학 박사 학위를 받았고 2013년 현재 미국 애리조나 주에 거주하고 있다.