1976년 아이치에서 태어나 1995년부터 1999년까지 오사카예술학교에서 공부했다. 카즈요시 쿠마키리 감독의 <키치쿠>(1997)에서 조감독 생활을 하면서 영화계에 입문한다. 그의 장편 데뷔작 <지루한 삶>(1999)은 밴쿠버국제영화제와 홍콩국제영화제를 비롯한 세계 여러 영화제에서 호평을 받은 수작이다.
그 후 동경국제영화제의 자금지원을 받아 만든 두 번 째 장편 <바보들의 배> 역시 독특한 세계관으로 절찬을 받았고 그 다음 작품인 <리얼리즘의 숙소>는 주연 배우에 나가스카 게이지와 야마시타 감독 영화의 단골출연배우인 야마모토 히로지를 기용하고 음악에는 포크싱어 구루리를 영입, 스케 요시하루의 원작을 교묘하게 비틀어 흥행에 대성공을 거둔다.
이후 2004년 오누이의 이룰 수 없는 애정을 그린 <크림 레몬>으로 화제를 불러일으킨 야마시타 감독은 2005년에 발표한 <린다 린다 린다>에서 전설적인 펑크 그룹 블루하트를 흉내 내려는 여고생 밴드의 모습을 멋지게 그려내면서 3개월 이상 롱런을 기록했다. 이 작품에는 한국의 배우 배두나가 출연하여 관심을 받기도 했다.
그 외 작품으로 <후나키를 기다리며>(2003), <마을에 부는 산들바람>(2007) 등이 있으며, 도쿄국제영화제와 로테르담국제영화제에 초청된 <마츠가네 난사사건>(2006)이 있다.